Sejarah Desa Kaliwining tidak lepas dari letak geografisnya yang dialiri oleh aliran sungai (kali). Nama "Kaliwining" dipercaya berasal dari perpaduan dua kata dalam bahasa Jawa, yaitu "Kali" yang berarti sungai, dan "Wining" yang berasal dari kata "Bening".
- Legenda "Kali yang Bening"
Menurut cerita turun-temurun dari para sesepuh desa, pada zaman dahulu wilayah ini merupakan daerah hutan belantara yang dialiri oleh sebuah sungai besar (salah satu anak sungai Bedadung). Keunikan sungai ini adalah airnya yang sangat jernih dan bening meskipun terjadi hujan di hulu.
Para pendahulu yang melakukan babat alas (pembukaan lahan) di wilayah ini sering menyebut lokasi ini sebagai kawasan "Kali Bening". Seiring berjalannya waktu, karena dialek dan perubahan pengucapan masyarakat lokal (pengaruh percampuran bahasa Jawa dan Madura di Jember), kata "Bening" perlahan bergeser menjadi "Wining", sehingga terciptalah nama Kaliwining.
- 2. Masa Pembukaan Lahan (Babat Alas)
Pembukaan lahan di Kaliwining diperkirakan terjadi pada masa perpindahan penduduk dari Jawa Tengah dan Madura ke wilayah Jember (wilayah Oosthoek) pada akhir abad ke-19. Para perantau ini membuka lahan untuk pertanian.
Tokoh-tokoh awal atau yang dianggap sebagai Punden desa biasanya adalah para ulama atau tokoh masyarakat yang membangun pemukiman di sekitar bantaran sungai. Hal ini terbukti dengan banyaknya peninggalan berupa makam kuno dan masjid-masjid tua yang menjadi pusat syiar Islam di awal berdirinya desa.
- 3.Zaman Kolonial hingga Kemerdekaan
Pada masa kolonial Belanda, Kaliwining menjadi wilayah strategis karena tanahnya yang subur. Kedekatannya dengan pusat logistik di Rambipuji (yang memiliki stasiun kereta api) membuat desa ini menjadi salah satu penyokong komoditas perkebunan, terutama tembakau dan tebu.
Setelah masa kemerdekaan, sistem pemerintahan desa mulai tertata secara administratif. Kaliwining kemudian berkembang menjadi desa yang mandiri dan terbagi menjadi beberapa dusun untuk menampung jumlah penduduk yang terus bertambah.
- 4.Nilai Budaya dan Tradisi Lokal
Sebagai desa yang memiliki akar sejarah yang kuat, Kaliwining masih melestarikan beberapa tradisi sebagai bentuk syukur:
- Selamatan Desa (Bersih Desa): Ritual tahunan yang dilakukan sebagai bentuk syukur atas hasil panen dan doa keselamatan bagi seluruh warga desa. Biasanya dilakukan di sekitar aliran sungai atau makam leluhur desa.
- Budaya Gotong Royong: Tradisi sambatan (membantu tetangga mendirikan rumah) masih terjaga erat di wilayah dusun-dusun.
- Religiusitas: Tradisi sholawatan dan pengajian rutin yang menjadi nafas kehidupan sehari-hari warga, mengingat banyaknya pondok pesantren di sekitar wilayah Rambipuji.